Son hidrocarburos de cadena abierta que se
caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C.
¿Como se nombran?
Se nombran
igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas
formas, hay que seguir las siguientes reglas:
Se escoge como
cadena
principal la más larga que contenga el doble
enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la
que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que
las otras.
3-propil-1,4-hexadieno
Se comienza a
contar por el extremo más cercano a un doble
enlace, con lo que el doble
enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar
los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer
carbono que contiene ese doble enlace.
4-metil-1-penteno
En el caso de que
hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno",
"-trieno", etc., precedidas por los números que indican
la posición de esos dobles enlaces.
1,3,5-hexatrieno
Ejemplos:
eteno (etileno)
propeno
1-buteno
2-buteno
etenilo (vinilo)
2-propenilo (alilo)
1-propenilo
1,3-butadieno
3-etil-4-metil-1-penteno
6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del
alcano por -eno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el
doble enlace y se numera para que tome el localizador más bajo.
Los alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos
se utiliza la notación Z/E.
Estructura del doble enlace
Los alquenos son planos con carbonos
de hibridación sp2. El doble enlace está formado
por un enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp2y un
enlace π que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares
al plano de la molécula.
Estabilidad del doble enlace
Los dobles enlaces se estabilizan
por hiperconjugación, de modo que un alqueno es tanto más estable cuantos más
sustituyentes partan de los carbonos sp2.
Síntesis de alquenos
Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a
partir de haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes.
Reacciones de alquenos
Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble
enlace. Así, reaccionan con los ácidos de los halógenos, agua en medio ácido,
MCPBA.....
“alquinos”
¿QUÉ ES
UN ALQUINO?
Los alquinos son
hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos
de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del
triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
NOMENCLATURA
Para que den nombre a
los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de
los alquenos.
1.Se toma como cadena
principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
2.La cadena se numera de
forma que los átomos de carbono del triple enlace tengan los números más bajos
posibles.
3.Dicha cadena principal
se nombra con la terminación -ino, especificando el número de átomos de carbono
de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc.).
Ej.: propino, CH3-C≡CH.
4.En caso necesario, la
posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le
corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se
sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3,
hept-2-ino.
5.Si hay varios triples
enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1, 3, 5,7-tetraino,
CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
6.Si existen dobles y
triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.:
pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
7.Los sustituyentes tales
como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un
número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino,
CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C (CH3)-C≡C-C(CH3)-CH3.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CHCH etino (acetileno)CH3–CCH propino
CH3–CH2–CCH 1-butinoCH3-CC-CH3
2-butino
CHC- etiniloCHC-CH2–
2-propinilo
CH3–CC- 1-propininoCH3–CH2–CH2–CCH 1-pentino
PROPIEDADES
FISICAS
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos
usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos
densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el
incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las
cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros
términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el
peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad,
por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y
alcanos.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Las reacciones más frecuentes son las
de adición: de hidrógeno, halógeno, agua,
etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor
polaridad: dobles o sencillos.
Dependiendo de las
condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro,
Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados
halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.
HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr
HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
Hidrohalogenación, hidratación, etc.
El triple enlace
también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc., con
formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.
HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl,
Br...
HC≡CH + H2O → CHOH=CH2
Aplicaciones
La mayor parte de los
alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del
acetileno se utiliza como combustible en la soldadura
a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química
los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis
del PVC (adición de
HCl) de caucho
artificial etc.
El grupo alquino está
presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados
a partir de los alquinos, los poli alquinos, son semiconductores
orgánicos y pueden ser dotados parecidos al silicio aunque se trata de
materiales flexibles.
ANALÍTICA
Los alquinos decoloren
una solución ácida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de
alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la
molécula) forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales
son explosivas) La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de
acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible
en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química
los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis
del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está
presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados
a partir de los alquinos, los poli alquinos, son semiconductores orgánicos y
pueden ser dotados parecidos al silicio aunque se trata de materiales
flexibles. [3
los alcanos
¿Que son?
Son compuestos de C e H (de
ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están
unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).
Su fórmula
empírica es CnH2n+2, siendo n el
nº de carbonos.
¿Cómo se nombran?
Los cuatro primeros tienen un nombre
sistemático que consiste en los prefijosmet-,et-,prop-, ybut-seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los
prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación
"-ano".
Fórmula
Nombre
Radical
Nombre
Metano
Metil-(o)
Etano
Etil-(o)
Propano
Propil-(o)
Butano
Butil-(o)
Pentano
Pentil-(o)
Hexano
Hexil-(o)
Heptano
Heptil-(o)
Octano
Octil-(o)
Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:
Nº de C
Nombre
Nº de C
Nombre
9
nonano
30
triacontano
10
decano
31
hentriacontano
11
undecano
32
dotriacontano
12
dodecano
40
tetracontano
13
tridecano
41
hentetracontano
14
tetradecano
50
pentacontano
15
pentadecano
60
hexacontano
16
hexadecano
70
heptacontano
17
heptadecano
80
octacontano
18
octadecano
90
nonacontano
19
nonadecano
100
hectano
20
icosano
200
dihectano
21
henicosano
300
trihectano
22
docosano
579
nonaheptacontapentahectano
Se llama radical alquilo a
las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un
alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un
enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas
laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta
nomenclatura.
*Se elige la
cadena más larga. Si hay dos o
más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de
ramificaciones.
3-metilhexano
Se
numeran los átomos de carbono de
la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna
ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores"
sea siempre la menor posible.
2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano
Las cadenas laterales se
nombran antes que
la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y
con la terminación "-il" para indicar que son
radicales.
Si un mismo átomo de
carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada
radical y se ordenan por ordenalfabético.
4-etil-2-metil-5-propiloctano
Si un mismo radical se
repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada
radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-",
"tri-", "tetra-", etc.
2,3-dimetilbutano
Si hay dos o más
radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por
ordenalfabético anteponiendo su número localizador a
cada radical. en el orden alfabético no se tienen en cuenta los prefijos:
di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-,
o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.
5-isopropil-3-metiloctano
Si las cadenas laterales
son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas
dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En
estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en
el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el
orden alfabético, por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el
localizador que lleva el número 1 es el carbono que está unido a la cadena
principal.
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano
·Si los localizadores de las cadenas
laterales son los mismos independientemente de por que extremo de la cadena
principal contemos, se tendrá en cuenta el orden alfabético de las
ramificaciones.
